Realizado e escrito por Woody Allen. Ian (Ewan McGregor) e Terry (Colin Farrell) são dois irmãos com personalidades bastante distintas. O primeiro é trabalhador, sabe poupar, ajuda a família e tem ambições, já o segundo trabalha numa oficina, tem o vicio do jogo e deve a toda a gente. Certo dia, Terry pede ajuda ao irmão para pagar uma divida, pois era a sua vida que estava em risco. Ian, farto dos problemas do irmão, promete ajuda-lo, prejudicando-se a si mesmo. Quando o abastado tio Howard (Tom Wilkinson) regressa da China e os vai visitar, os dois irmãos aproveitam para lhe pedir dinheiro de forma a conseguirem pagar as dividas. No entanto, o tio diz que apenas os ajudaria caso estes acabassem com um problema que estaria a destruir os seus negócios.
Ian: He was right about one thing. Once you cross the line, there's no going back.
