Jason Biggs é Jerry Falk, Jerry Falk está completamente apaixonado por Amanda, que é Christina Ricci. Por sua vez, Amanda é depressiva e com o passar do tempo deixa de conseguir encontrar qualquer desejo por Jerry. Jerry, um aspirante a escritor com a paciência de um santo, recorre a uma espécie de grilo da consciência, um velho professor, um homem culto, um amigo nas horas de desespero. Ora bem, nada mais que o próprio Woody Allen no papel de Dobel, David Dobel. Uma comédia sobre as desavenças de um casal completamente disfuncional que traz a mãe da rapariga à mistura. Afinal de quem será o problema? Será da rapariga desinteressada, que arranja desculpas e foge dos problemas ou do rapaz sem atitude que se deixa derrotar e passarem-lhe a perna? Tudo isto na bela Nova Iorque, com longos passeios pelo Central Park.
David Dobel: Last night I was home alone in my apartment and I conjured up a threesome with me, Marilyn Monroe and Sophia Loren, and it was very very erotic. As a matter of fact if I'm not mistaken, it was the first time those two great actresses ever appeared in anything together.
