Escrito e realizado por Guy Ritchie, este é um filme de complicações e confusões devidas a mal entendidos e más jogadas. Avi Denovitz (Dennis Farina) aguarda em Nova Iorque por um diamante roubado por Franky Four Fingers (Benicio Del Toro), no entanto, devido à demora deste, decide contratar um outro homem para trazer de volta o diamante, Bullet Tooth Tony (Vinnie Jones). Do outro lado da história encontramos Turkish, um homem envolvido em negócio relacionados com o boxe, que ficara fascinado com a força de um cigano chamado Mickey (Brad Pitt) e tentava agora fazer com que este fosse lutar no ringue. No meio de toda esta embrulhada aparece-nos ainda um cão que desempenha um papel importante na passagem do diamante de mão em mão.
Bullet Tooth Tony: You should never underestimate the predictability of stupidity.
