Seria uma espécie de filme à Woody Allen não fosse a subtileza e naturalidade com que aborda temas culturais, proporcionando ainda um cenário muito mais provável do que os filmes do realizador nova iorquino. Sideways, realizado por Alexander Payne, é uma comédia dramática sobre dois amigos, Miles e Jack (Paul Giamatti e Thomas Haden Church), que decidem viajar pela Califórnia na semana antes do casamento de Jack. Miles é um professor de inglês, que sofria de depressão desde o divórcio há dois anos atrás. A sua paixão por vinhos leva-o, e ao amigo, numa viagem de sabores por várias casas de degustação, até conhecerem duas jovens que viriam a alterar os seus planos. Uma embrulhada de mentiras e omissões de verdades, um filme que merece a pena ser visto.
Miles: No, if anyone orders Merlot, I'm leaving. I am NOT drinking any fucking Merlot!