Phyllis (Judy Davis) e Jerry (Woody Allen) viajam até à capital italiana para conhecerem o noivo da filha Hayley (Alison Pill). É na incrível voz de Giancarlo (Fabio Armiliato), pai do futuro noivo da filha, que Jerry vê a sua oportunidade de regressar ao mundo da música, mais propriamente à ópera. Entretanto, um estudante de arquitectura, Jack (Jesse Eisenberg), vê-se ameaçado com a chegada de Monica (Ellen Page), uma amiga da namorada, conhecida por deixar toda a gente apaixonada por si. O jovem pode contar com a ajuda de um arquitecto americano, John (Alec Baldwin), que toma a forma de consciência e o alerta para os perigos de uma relação com esta rapariga. Mas o filme não fica por aqui, há ainda muitas outras histórias que se desenrolam pela cidade eterna. Um homem comum, Leopoldo Pisanello (Roberto Benigni), que se torna celebridade do dia para a noite; um casal recém-casado que comete adultério nas mais estranhas circunstâncias; uma série de acontecimentos entrelaçados sempre com o toque peculiar de Woody Allen.
Jerry: They gave us such a great room. You know, you married a very bright guy, I got, I got a 150, 160 I.Q.
Phylis: You're figurin' it in euros, in dollars is much less.
