Escrito e realizado por Cameron Crowe, com certas parecenças com Garden State, mais uma vez somos levados ao passado, desta vez ao de Drew Baylor (Orlando Bloom). Drew mal acaba de ser despedido recebe a noticia do falecimento do seu pai e, depois de uma tentativa falhada de suicídio, volta ao lugar onde cresceu. Durante o voo, Drew conhece Claire (Kirsten Dunst), uma jovem hospedeira cheia de bom humor e com um feitio algo peculiar. Os dois conversam durante a viajem e dias depois encontram-se. Começam assim uma amizade que levará a um romance. Claire de certa forma abre os horizontes a Drew e leva-o a observar mais de perto o lado bom da vida, tal como a olhar positivamente para o pior. No final, Drew deixa-se levar pela nostalgia e começa a aceitar o que o rodeia.
Claire: To have never taken a solitary road trip across country? I mean everybody's got to take a road trip, at least once in their lives. Just you and some music.
